Code
procedure TForm1.CheckBox1Click(Sender: TObject);
begin
if CheckBox1.Checked then Memo1.Lines.Insert(0, 'Test')
else Memo1.Lines.Delete(0);
end;
Обработчик OnClick CheckBox'a)
Если при нажатии ставится галочка, то и добавляется строка. При снятии галочки происходит обратное.